Ziel des Versuches war die Herstellung von trans-Cyclohexan-1,2-diol ausgehend von Cyclohexen durch die Epoxidierung vom Alken mit der Peroxoameisensäure und anschließender Hydroxylierung.
Inhaltsverzeichnis
- Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol
- Reaktionsmechanismus
- Ergebnisse und Diskussion
- Experimenteller Teil
Zielsetzung und Themenschwerpunkte
Die Zielsetzung dieser Arbeit ist die Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol ausgehend von Cyclohexen. Der Versuch beschreibt die Synthese und die Charakterisierung des Produkts.
- Epoxidierung von Cyclohexen mit Peroxoameisensäure
- Ringöffnung des Epoxids mittels nucleophiler Substitution (SN2)
- Charakterisierung des Produkts mittels Schmelzpunktbestimmung und IR-Spektroskopie
- Ausbeutebestimmung und Diskussion möglicher Fehlerquellen
- Vergleich der Synthese von trans- und cis-Cyclohexan-1,2-diol
Zusammenfassung der Kapitel
Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol: Dieses Kapitel beschreibt die Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol ausgehend von Cyclohexen durch Epoxidierung mit Peroxoameisensäure und anschließender Ringöffnung mit Natriumhydroxid. Der Reaktionsmechanismus wird detailliert erläutert, wobei die stereospezifische Bildung des trans-Isomers im Fokus steht. Die SN2-Reaktion und die damit verbundene Walden-Umkehr werden hervorgehoben. Die Synthesemethode und die Reaktionsbedingungen werden präzise beschrieben.
Reaktionsmechanismus: Dieses Kapitel erklärt den detaillierten Mechanismus der Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol. Es beginnt mit der Addition des Peroxysauerstoffatoms der Peroxoameisensäure an die π-Bindung des Cyclohexens, wodurch ein Epoxid entsteht. Anschließend wird die nucleophile Ringöffnung des Epoxids durch das Hydroxidanion beschrieben, wobei die stereospezifische Bildung des trans-Isomers durch die SN2-Reaktion und die Inversion der Konfiguration an den Chiralitätszentren erklärt wird. Der Mechanismus wird durch Schemata verdeutlicht.
Ergebnisse und Diskussion: Dieses Kapitel präsentiert die Ergebnisse des Experiments zur Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol. Die Durchführung des Experiments, inklusive der Überwachung des Reaktionsverlaufs mittels Kaliumiodid-Test, wird detailliert beschrieben. Die erhaltene Ausbeute von 35% wird diskutiert und mögliche Gründe für die geringe Ausbeute, wie z.B. Verluste bei den wiederholten Umfüll- und Reinigungsschritten, werden genannt. Der experimentell bestimmte Schmelzpunkt des Produkts wird mit dem Literaturwert verglichen. Die Charakterisierung mittels IR-Spektroskopie bestätigt die Bildung von trans-Cyclohexan-1,2-diol durch die Zuordnung der charakteristischen Banden.
Experimenteller Teil: Dieser Abschnitt beschreibt die detaillierte Durchführung des Experiments zur Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol und cis-Cyclohexan-1,2-diol, einschließlich der verwendeten Chemikalien, Mengen, Apparaturen und Reaktionsbedingungen. Es werden präzise Angaben zur Aufarbeitung, Reinigung und Charakterisierung der Produkte gemacht. Die Methoden der Kristallisation und der Schmelzpunktbestimmung werden erläutert.
Schlüsselwörter
trans-Cyclohexan-1,2-diol, Cyclohexen, Peroxoameisensäure, Epoxidierung, Ringöffnung, SN2-Mechanismus, Stereoselektivität, Regioselektivität, IR-Spektroskopie, Ausbeute, Schmelzpunkt.
Häufig gestellte Fragen zur Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol
Was ist das Thema dieser Arbeit?
Die Arbeit beschreibt die Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol ausgehend von Cyclohexen. Dabei werden die Synthese, der Reaktionsmechanismus, die Charakterisierung des Produkts und die Auswertung der Ergebnisse detailliert dargestellt.
Welche Schritte umfasst die Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol?
Die Synthese verläuft in zwei Schritten: Zuerst wird Cyclohexen mit Peroxoameisensäure epoxidiert, wodurch ein Epoxid entsteht. Im zweiten Schritt erfolgt die Ringöffnung dieses Epoxids mittels einer nucleophilen Substitution (SN2) mit Natriumhydroxid, was zum trans-Cyclohexan-1,2-diol führt.
Wie wird der Reaktionsmechanismus erklärt?
Der Reaktionsmechanismus wird detailliert beschrieben. Die Epoxidierung erfolgt durch die Addition des Peroxysauerstoffs an die Doppelbindung des Cyclohexens. Die Ringöffnung des Epoxids durch Hydroxid verläuft über einen SN2-Mechanismus, der zur Inversion der Konfiguration an den Chiralitätszentren und somit zur stereospezifischen Bildung des trans-Isomers führt.
Welche Methoden wurden zur Charakterisierung des Produkts verwendet?
Zur Charakterisierung des synthetisierten trans-Cyclohexan-1,2-diols wurden die Schmelzpunktbestimmung und die IR-Spektroskopie eingesetzt. Der experimentell bestimmte Schmelzpunkt wird mit Literaturwerten verglichen, und die IR-Spektroskopie dient zur Bestätigung der Struktur durch Zuordnung charakteristischer Banden.
Welche Ergebnisse wurden erzielt?
Die erzielte Ausbeute an trans-Cyclohexan-1,2-diol betrug 35%. Mögliche Gründe für die geringe Ausbeute, wie Verluste bei der Aufarbeitung, werden diskutiert. Die Ergebnisse der Schmelzpunktbestimmung und der IR-Spektroskopie bestätigen die erfolgreiche Synthese des gewünschten Produkts.
Welche Schlüsselwörter beschreiben die Arbeit am besten?
Schlüsselwörter sind: trans-Cyclohexan-1,2-diol, Cyclohexen, Peroxoameisensäure, Epoxidierung, Ringöffnung, SN2-Mechanismus, Stereoselektivität, Regioselektivität, IR-Spektroskopie, Ausbeute, Schmelzpunkt.
Wie ist die Arbeit strukturiert?
Die Arbeit gliedert sich in die Kapitel Synthese von trans-Cyclohexan-1,2-diol, Reaktionsmechanismus, Ergebnisse und Diskussion sowie Experimenteller Teil. Ein Inhaltsverzeichnis, die Zielsetzung und Themenschwerpunkte sowie eine Zusammenfassung der Kapitel sind ebenfalls enthalten.
Welche Bedeutung hat die Stereoselektivität in dieser Synthese?
Die Stereoselektivität spielt eine entscheidende Rolle, da die SN2-Reaktion zur Ringöffnung des Epoxids stereospezifisch verläuft und somit ausschließlich das trans-Isomer des Cyclohexan-1,2-diols gebildet wird. Die Walden-Umkehr wird dabei hervorgehoben.
Wie ist der experimentelle Teil aufgebaut?
Der experimentelle Teil beschreibt detailliert die Durchführung der Synthese, inklusive der verwendeten Chemikalien, Mengen, Apparaturen und Reaktionsbedingungen. Die Aufarbeitung, Reinigung und Charakterisierung der Produkte werden präzise beschrieben, einschließlich der Methoden der Kristallisation und Schmelzpunktbestimmung.
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- M. Sc. Sadik Mejid (Author), 2012, Synthese von trans-Cyclohexandiol, Munich, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/475263
