Im Rahmen dieser Arbeit konnten sechs verschiedene N-acylierte Derivate von S-Benzyl-(L)-Cystein hergestellt werden, wovon drei Verbindungen bereits in der Literatur beschrieben sind. Es wurden dazu in einer Schotten-Baumann-Reaktion die jeweiligen Carbonsäurechloride – wovon eines ebenfalls synthetisiert wurde – mit S-Benzyl-(L)-Cystein umgesetzt. Die eigentliche Reaktion wurde im Zweiphasensystem Ether/Wasser und die anschließende Aufarbeitung nach einer modifizierten Literaturvorschrift durchgeführt. Die erreichten Ausbeuten sind gut bis sehr gut, lediglich bei einer Verbindung wäre eine Steigerung wünschenswert.
Die Aufreinigung der Rohprodukte wurde optimiert, zwei Verbindungen konnten sogar als kristallines Material in Röntgenstrukturqualität erhalten werden. Im Falle des Naphthoylderivates 3e wurden einige Reinigungsversuche durchgeführt, wodurch schließlich das Endprodukt erhalten werden konnte. Das Ziel muss es natürlich sein, alle neuen Verbindungen vollständig zu charakterisieren; hierzu ist die Isolierung von kristallinem Material und die Durchführung von Kristallstrukturanalysen unabdingbar.
Nicht erfolgreich war die Isolierung eines Pd(II)-Komplexes mit dem Liganden 3c, lediglich mittels spektroskopischer Methoden konnte auf eine mögliche Koordination geschlossen werden. Ein weiteres Ziel ist daher die Synthese von Pd(II)-Komplexen mit anderen in dieser Arbeit vorgestellten Liganden. Insbesondere die Koordinationsweise von Verbindung 3f an Übergangsmetallen (Pd, Cu, Zn) könnte wegen der zu erwartenden ungewöhnlichen sterischen und elektronischen Effekte von Interesse sein.
INHALTSVERZEICHNIS
1 Einleitung
2 Ziel der Arbeit
3 Ergebnisse und Diskussion
3.1 Die Schotten-Baumann-Reaktion
3.2 Synthese der Liganden
3.2.1 Allgemeines
3.2.2 Liganden 3a-e
3.2.3 Reinigungsversuche bei Verbindung 3e
3.2.4 Ligand 3f
3.2.5 Erlauterungen zu den [1]H-NMR-Spektren von 3a-f
3.3 Versuche zur Synthese von Komplex
3.3.1 Allgemeines
3.3.2 Komplexierung und Koordinationsmoglichkeiten
3.4 Kristallstrukturanalysen
3.4.1 Allgemeines
3.4.2 Verbindung 3f
3.4.3 Verbindung 3b
4 Experimenteller Teil
4.1 Allgemeines
4.1.1 V erwendete Gerate
4.1.2 Verwendete Chemikalien
4.2 Ferrocencarbonsaurechlorid (2f)
4.3 Synthese der Liganden
4.3.1 Allgemeine Synthesevorschrift zur Darstellung der Liganden 3a-f
4.3.2 N-Valeryl-Vbenzyl-^-cystein (3a)
4.3.3 N- Propionyl-^-benzyl-(Z)-cystein (3b)
4.3.4 N-Phenylacetyl-^-benzyl-(Z)-cystein (3c)
4.3.5 N-Benzoyl-^-benzyl-(Z)-cystein (3d)
4.3.6 N-(1-Naphthoyl)-S'-benzyl-(Z)-cystein (3e)
4.3.7 N- Ferrocenoyl-^-benzyl-(Z)-cystein (3f)
4.4 (N-Phenylacetyl-5'-benzyl-(Z)-cysteino)-dichloro-Platin(II) (5)
5 Zusammenfassung und Ausblick
6 Referenzen und Anmerkungen
- Quote paper
- Dominik Ohlmann (Author), 2006, Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein, Munich, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/463481
