Entdecken Sie die faszinierende Welt der Carbonsäuren, jener unscheinbaren chemischen Verbindungen, die unser Leben auf vielfältige Weise beeinflussen! Von der stechenden Schärfe der Ameisensäure, die als natürliches Abwehrmittel in Ameisen und Brennnesseln vorkommt und in der Industrie breite Anwendung findet, bis zur allgegenwärtigen Essigsäure, die seit Jahrtausenden durch Fermentation gewonnen wird und unsere Salate würzt, entfaltet sich ein breites Spektrum an Eigenschaften und Anwendungen. Tauchen Sie ein in die molekularen Strukturen, die für die unterschiedlichen Charakteristika verantwortlich sind: von der Fähigkeit zur Ausbildung starker Wasserstoffbrückenbindungen, die die Siedetemperaturen beeinflussen, bis hin zur variierenden Löslichkeit in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln, abhängig von der Kettenlänge des Alkylrests. Erfahren Sie, wie Monocarbonsäuren, Di-, Tri- und Polycarbonsäuren sich in ihrem Aufbau und ihren Funktionen unterscheiden, und welchen Einfluss gesättigte und ungesättigte Fettsäuren auf unsere Ernährung haben. Beleuchtet werden die technischen Verfahren zur Herstellung dieser wichtigen Stoffe, von der Synthese der Ameisensäure aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bis zur traditionellen Essigherstellung mittels Essigsäurebakterien. Ein besonderes Augenmerk gilt den vielfältigen Einsatzgebieten: als Konservierungsmittel in Lebensmitteln (gekennzeichnet durch E-Nummern), als Lösungsmittel und Weichmacher in der Industrie, sowie in der Lederherstellung, der Gummigewinnung und sogar in der Pharmazie. Lernen Sie die Benzoesäure kennen, eine aromatische Carbonsäure mit antimikrobieller Wirkung, die in zahlreichen Pflanzen vorkommt und zur Konservierung von Lebensmitteln eingesetzt wird, aber auch potenzielle allergische Reaktionen auslösen kann. Diese Reise durch die Chemie der Carbonsäuren offenbart nicht nur ihr wissenschaftliches Innenleben, sondern auch ihre Bedeutung für unseren Alltag und die Welt um uns herum, ein unverzichtbares Wissen für jeden, der die Grundlagen der organischen Chemie verstehen und ihre praktischen Anwendungen erkennen möchte.
1. Carbonsäuren
Carbonsäuren
Carbonsäuren sind organische Säuren mit einer (oder mehreren) Carboxylgruppe(n) (-COOH ). Es sind Verbindungen, die durch Oxidation von Aldehyden entstehen.
Entsprechend der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet man Monocarbonsäuren (mit einer Carboxylgruppe) bzw. Di-, Tri- oder Polycarbonsäuren (mit zwei, drei oder mehreren Carboxylgruppen). Auch der organische Rest hat einen Einfluß auf die Einteilung. Carbonsäuren, deren Kohlenwasserstoffrest sich von gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alcanen) ableiten, heißen gesättigte Carbonsäuren
(z.B. Essigsäure).
Leiten sich die Kohlenwasserstoffreste von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ab so spricht man von ungesättigten Carbonsäuren (z.B. Ölsäuren). Ungesättigte Carbonsäuren enthalten mindestens eine Mehrfachbindung.
Der korrekte Name der einzelnen Säuren wird durch Anhängen des Wortes -säure an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes gebildet. Manche Carbonsäuren sind schon lange bekannt, deshalb sind ihre Trivialnamen häufig gebräuchiger als die exakte Bezeichnung wie z.B Ameisensäure.
Carbonsäuren werden in vielen Bereichen der Industrie eingesetzt (Lösungsmittel, Weichmacher, Konservierungsmittel etc). Aufgrund ihrer Eigenschaft werden Carbonsäuren vor allem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt. Die meisten finden ihren Einsatz in der Konservierung, als Zusatzstoff, Stabilisator oder Säuremittel. Sie werden nach der Lebensmittelkennzeichnungsverordnung nach den E-Nummer gekennzeichnet.
1.1 Siedetemperaturen
Die Siedetemperaturen der Carbonsäuren sind im Vergleich zu den Alkoholen mit entsprechender Molekülmasse weit höher. Ein Carbonsäuremolekül kann starke Wasserstoffbrückenbindungen zu einem zweiten Carbonsäuremolekül ausbilden, so dass relativ stabile Doppelmoleküle entstehen, die teilweise noch in der Gasphase existieren.
1.2 Löslichkeit
Niedere , das heißt kurzkettige Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich ( z.B. Essigsäure). Die stark polare Carboxylgruppe bildet leicht Wasserstoffbrückenbindungen aus und ermöglicht dadurch die gute Wasserlöslichkeit. Die Carboxylgruppe ist hydrophil. Der Alkylrest kann keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden und ist damit hydrophob. Je länger der Alkylrest ist um so größer ist dessen Einfluß. Das bedeutet, da höhere, also langkettige Carbonsäuren im Wasser schlecht bzw. gar nicht löslich sind. In unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Hexan, Benzol) hingegen sind höhere Carbonsäuren gut löslich.
2. Ameisensäure (Methansäure) - HCOOH
Die Ameisensäure (E 236) ist das erste Glied der homologen Reihe der Monocarbonsäuren. Sie kommt vor im Gift der Ameisen das diese als Abwehrsoff benützen, dadurch auch der Name. Außerdem ist sie in der Behaarung mancher Raupen , in den Nesseln der Polypen und Medusen und in den Brennhaaren der Brennesseln enthalten. Ameisensäure nimmt bezüglich ihrer Eigenschaft in der homologen Reihe der Carbonsäuren eine Sonderstellung ein. Sie enthält sowohl die Carboxylgruppe als auch die Aldehydgruppe. Aus diesem Grund kann die Ameisensäure im Unterschied zu allen anderen Carbonsäuren oxidiert werden.
2.1 Eigenschaften
Die stark stehend riechende leisht flüchtige Flüssigkeit reizt die Augen und die Atemwege und führt zu Verätzungen und Blasenbildungen auf der Haut. Sie ist die stärkste Carbonsäure, Eisen, Zink, Magnesium und andere unedle Metalle lösen sich unter Wasserstoffentwicklung auf. Dabei bilden sich die Salze der Ameisensäure. Aufgrund ihrer vorhandenen Aldehydgruppe wirkt sie als Reduktionsmittel, so dass z.B. eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduziert wird.
2.2 Herstellung
In der Technik u.a. aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid bei 210 °C und sehr hohen Drücken.
1. Schritt: NaOH +CO HCOONa
2. Schritt: HCOONa + H2SO4 H-COOH+Na2SO4
Das entstehende Zwischenprodukt HCOONa (Natriumformiat) wird mit Schwefelsäure zersetzt, wobei die Ameisensäure entsteht.
2.3 Verwendung
Ameisensäure findet Verwendung bei der Gummigewinnung, in der Lederzubereitung und als Konservierungsstoff (E 236) für Lebensmitteln meist bei Obstprodukten. Hier wird sie in Form ihrer Salze und in Form der wässrigen Lösung der Säure selbst verwendet. Im Haushalt kommt Ameisensäure als Entkalker zur Anwendung, wovor eindringlich zu warnen ist, da konzentrierte Ameisensäure starke Verätzungen der Haut und Reizungen der Schleimhäute und Atemwege hervorruft. Zum Desinfizieren von Wein & Bierfässern, bei der Färbung und Fertigstellung von Papier, für Kühlmittel, zum Versilbern von Glas, bei der Erzflotation, in syntetischen Aromas, zur Herstellung von Insektiziden, Lösungsmittel für Parfums und Tierfutteradditiv.
3. Essigsäure (Ethansäure) – CH3COOH
Essigsäure (E 260) ist im Vergleich zur Ameisensäure eine schwache Säure. Essigsäure ist eine der wichtigsten und am längsten bekannten organischen Säuren. Sie kommt in vielen Pflanzensäften und in etherischen Ölen vor. Steht Wein für mehrere Wochen an der Luft entsteht durch die Oxidation aus dem Alkohol des Weines Essigsäure, der Wein wird sauer. Dieses Verfahren wurde bereits in der Antike angewandt.
3.1 Eigenschaften
Reine 100% Essigsäure ist bei Zimmertemperatur eine klare, farblose, stark nach Essig riechende Flüssigkeit. Reine Essigsäure erstarrt bereits bei 17 °C zu Eis-ähnlichen Kristallen. Wasserfreie Essigsäure wird deshalb auch Eisessig genannt. Seit circa 5000 vor Chr. wir Essigsäure nach dem Prinzip der Vergärung von Alkoholhaltigen Getränken (Palmwein, Wein usw.) hergestellt.
3.2 Herstellung
Bei der Essigherstellung werden zunächst hohe Holzbehälter mit Buchenholzspäne gefühlt, die anschließend mit Essigsäurebakterien versetzt werden. Von oben rieselt dann eine verdünnt Ethanollösung (z.B. Wein oder Most) über die Holzspäne. Gleichzeitig wird von unten her warme Luft eingeblasen. Der Alkohol wird dabei durch die Essigsäurebakterien zu Essigsäure oxidiert. Aus Wein erhält man über dieses Verfahren Weinessig, aus vergorenen Fruchtsäften Obstessig. Lässt man niedrig prozentige alkoholische Getränke, z.B. Bier oder Wein, längere
Zeit an der Luft stehen, so werden diese sauer. Im Prinzip läuft der gleiche Prozess wie bei der Essigherstellung ab. Alkohol wird von Essigsäurebakterien, die überall in der Luft vorhanden sind, und durch den Sauerstoff der Luft zu Essigsäure oxidiert. Um Bier oder Wein vor dem Sauerwerden zu schützen, werden sie in luftdicht verschlossenen Flaschen oder Fässern aufbewahrt.
3.3 Verwendung
Verdünnt (5%-10%) wird sie als Speiseessig verwendet. Von Essigessenz (Kalklöser) spricht man, wenn hochprozentige Essigsäure (80%) vorliegt. Da sie stark keimtötend wirkt wir sie deshalb als Lebsnmittelzusatzstoff zum Konservieren von Speisen verwendet. In der chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstfasern, Kunststoffen etc.
4. Benzoesäure
Carbonsäuren mit aromatischem Grundgerüst bezeichnet man als aromatische Carbonsäuren. Eine der bekanntesten ist die Benzoesäure, die auf Mikroorganismen stark giftig wirkt. Die Salze der Benzoesäure heißen Benzonate. Benzoesäure kommt natürlicherweise in Beeren und Früchten vor etwa in Pflaumen, Preisel-, Heidel-, oder Johannisbeeren.
4.1 Eigenschaften
In geringen Mengen sind Benzoesäure und ihre Salze auf den Menschen unschädlich, deshalb werden sie als Konservierungsmittel verwendet . Sie schützen vor allem vor Schimmelbefall und unerwünschter Nachgärung. In den zur Konservierung erforderlichen Konzentrationen kann Benzoesäure geschmacklich auffallen. Benzoesäure und ihre Salze können gesundheitsschädlich wirken auf Personen, die empfindlich auf Acetylsalicylsäure (ASS) reagieren, dem Wirkstoff zahlreicher Schmerzpräparate (Aspirin). Es können Allergien wie auftreten. Katzen reagieren besonders empfindlich auf Benzoesäure und Benzonate. Diese sind daher in Tierfutter verboten. Heute wird der Einsatz von Benzoesäure eingeschränkt zugunsten anderer, toxikologisch weniger bedenklicher Konservierungsmittel.
4.2 Herstellung
chemisch –synthetische Herstellung
4.3 Verwendung
Häufig gestellte Fragen
Was sind Carbonsäuren?
Carbonsäuren sind organische Säuren, die eine oder mehrere Carboxylgruppen (-COOH) besitzen. Sie entstehen durch die Oxidation von Aldehyden.
Wie werden Carbonsäuren eingeteilt?
Carbonsäuren werden nach der Anzahl ihrer Carboxylgruppen (Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren usw.) und der Art ihres organischen Rests (gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren) eingeteilt.
Was sind gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren?
Gesättigte Carbonsäuren leiten sich von gesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkanen) ab, während ungesättigte Carbonsäuren sich von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ableiten und mindestens eine Mehrfachbindung enthalten (z.B. Ölsäuren).
Wo werden Carbonsäuren eingesetzt?
Carbonsäuren werden in vielen Industriezweigen als Lösungsmittel, Weichmacher und Konservierungsmittel verwendet, insbesondere in der Lebensmittelindustrie als Konservierungsstoffe, Zusatzstoffe, Stabilisatoren oder Säuerungsmittel.
Warum haben Carbonsäuren höhere Siedetemperaturen als Alkohole mit ähnlicher Molekülmasse?
Carbonsäuremoleküle bilden starke Wasserstoffbrückenbindungen untereinander aus, was zur Bildung stabiler Doppelmoleküle führt, die auch in der Gasphase existieren. Dadurch erhöhen sich die Siedetemperaturen.
Wie ist die Löslichkeit von Carbonsäuren in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln?
Kurzkettige Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich, da die polare Carboxylgruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet. Langkettige Carbonsäuren sind aufgrund des hydrophoben Alkylrests schlecht wasserlöslich, aber gut in unpolaren Lösungsmitteln löslich.
Was ist Ameisensäure (Methansäure)?
Ameisensäure (HCOOH) ist das erste Glied der homologen Reihe der Monocarbonsäuren. Sie kommt im Gift von Ameisen vor und hat eine Sonderstellung, da sie sowohl eine Carboxyl- als auch eine Aldehydgruppe besitzt und oxidiert werden kann.
Welche Eigenschaften hat Ameisensäure?
Ameisensäure ist eine stechend riechende, leicht flüchtige Flüssigkeit, die reizend wirkt und Verätzungen verursachen kann. Sie ist die stärkste Carbonsäure und wirkt als Reduktionsmittel.
Wie wird Ameisensäure hergestellt?
Technisch wird Ameisensäure aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonoxid unter hohem Druck hergestellt. Das Zwischenprodukt Natriumformiat wird dann mit Schwefelsäure zersetzt.
Wofür wird Ameisensäure verwendet?
Ameisensäure wird bei der Gummigewinnung, Lederzubereitung und als Konservierungsmittel (E 236) für Lebensmittel verwendet. Auch als Entkalker im Haushalt, zur Desinfektion von Fässern und in vielen anderen Industriezweigen.
Was ist Essigsäure (Ethansäure)?
Essigsäure (CH3COOH) ist eine der wichtigsten und am längsten bekannten organischen Säuren. Sie ist im Vergleich zur Ameisensäure eine schwache Säure und entsteht durch die Oxidation von Alkohol.
Wie wird Essigsäure hergestellt?
Essigsäure wird durch die Vergärung von alkoholhaltigen Getränken mit Essigsäurebakterien hergestellt. Dabei wird Ethanol zu Essigsäure oxidiert.
Wofür wird Essigsäure verwendet?
Verdünnt wird Essigsäure als Speiseessig verwendet. Hochprozentige Essigsäure (Essigessenz) dient als Kalklöser. In der chemischen Industrie ist Essigsäure ein wichtiges Zwischenprodukt.
Was sind aromatische Carbonsäuren?
Carbonsäuren mit einem aromatischen Grundgerüst werden als aromatische Carbonsäuren bezeichnet. Ein bekanntes Beispiel ist Benzoesäure.
Was ist Benzoesäure?
Benzoesäure wirkt stark giftig auf Mikroorganismen und kommt natürlich in Beeren und Früchten vor. Ihre Salze heißen Benzoate.
Wofür wird Benzoesäure verwendet?
Benzoesäure und ihre Salze werden als Konservierungsmittel für Fruchtsäfte, Marmeladen und Sauergemüse verwendet. Sie kommen auch in Geschmacksverbesserern, Düften und pharmazeutischen Hilfsmitteln vor.
- Quote paper
- Heinrich Blössl (Author), 2001, Carbonsäuren, Munich, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/102823
