Im Rahmen dieser Arbeit wird der bisherige Forschungsstand zu der Verwendung hypervalenter Iodverbindungen im Zusammenhang mit elektrophilen Trifluormethylierungen vorgestellt. Das Ziel der Arbeit ist es, in einem ersten Schritt den Leser zunächst in dieses spezielle Thema einzuführen und anhand des aktuellen Forschungsstandes einen umfassenden Überblick über dieses zu liefern.
Zu Beginn wird als Basis für die Arbeit eine allgemeine Einführung in das Thema vorangestellt. So werden zuerst die besonderen Eigenschaften des Fluors bzw. der CF3-Gruppe und die damit verbundenen Effekte vorgestellt, gefolgt von drei verschiedenen Methoden zur Einführung der CF3-Gruppe: die Fluorierungsmethode, die Bausteinmethode und die direkte Trifluormethylierung. Zusätzlich wird erläutert, warum trifluormethylierte Substanzen so wichtig für die Pharmazeutik und die Agrochemie sind und dazu Beispiele angeführt.
Es folgt Punkt drei, der sich mit hypervalenten I-CF3-Reagenzien beschäftigt. Dazu wird erneut mit allgemeinen Fakten zu hypervalenten Iodverbindungen begonnen, dann wird auf ihre Funktion als CF3-Transferreagenz eingegangen und im Zusammenhang damit, die beiden Togni-Reagenzien I und II näher präsentiert. Passend dazu wird die Entwicklung der beiden Synthesewege der Togni-Reagenzien vorgestellt und die Mittel zur Aktivierung der Substanzen beschrieben. Anschließend wird unter Punkt vier auf die Möglichkeiten für eine Anwendung in der organischen Chemie eingegangen und diesbezüglich werden einige beispielhafte Reaktionen mit Heteroatomen, besonders mit Schwefel- und Phosphor-Nukleophilen, und Kohlenstoff-Nukleophilen erklärt. Am Ende der Arbeit wird ein Fazit gezogen.
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung
2 Allgemeine Einführung
2.1 Eigenschaften der CF3-Gruppe
2.2 Methoden zur Einführung von CF3-Gruppen
2.3 Verwendung von CF3-Gruppen
3 Hypervalente I-CF3-Reagenzien
3.1 Allgemeines zu hypervalenten Iodverbindungen
3.2 Hypervalente Iodverbindungen als CF3-Transferreagenzien
3.3 Synthese der beiden Togni-Reagenzien
3.4 Aktivierung
4 Anwendungen in der organischen Synthese
4.1 Reaktionen mit Heteroatomen
4.1.1 Schwefel-Nukleophile
4.1.2 Phosphor-Nukleophile
4.1.3 Weitere Nukleophile
4.2 Reaktionen mit Kohlenstoffnukleophilen
5 Fazit
6 Literatur
- Quote paper
- Marike Grave (Author), 2020, Anwendung von hypervalenten Iodverbindungen in elektrophilen Trifluormethylierungen, Munich, GRIN Verlag, https://www.hausarbeiten.de/document/1002325
